СООН СООН

УДФ - глюкуроновая кислота фенолглюкуроновая кислота

Аналогично образуется и крезолглюкурновая кислота. Индол и скатол перед тем, как обезвредиться окисляются в печени до индоксила и скатола:

CH3 СН3

? О2

ОН

NH NH

Скатол скатоксил

CH3 СН3

+ ФАФ - O - SO3H + ФАФ

OH О - SO3H

NH NH

Скатоксил скатоксилсерная кислота

Аналогично образуется индоксилсерная кислота.

ОН

? О2

NH NH

Индол индоксил

ОН Н - С - О - УДФ Н - С - О -

Н - С - ОН Н - С - ОН

+ НО - С - Н О НО - С - Н О NH + УДФ

NH Н - С - ОН Н - С - ОН

Индоксил Н - С Н - С

СООН СООН

УДФ - глюкуроновая кислота Индоксилглюкуроновая кислота

Аналогично образуется и скатоксиглюкуроновая кислота. В печени также обезвреживается бензойная кислота. У животных она обезвреживается путем соединения с глицином аминокислотой).

СООН О = С - NН - CH2 - COOH

+ H2N - CH2 - COOH - H2O

глицин

гиппуровая кислота (особенно много ее в моче лошадей)

У птиц бесцветная кислота обезвреживается при помощи аминокислоты орнитина:

CH2 - NH2 HOOC - CH2 - NH - C

CH2 + - H2O CH2 O

CH2 CH2 O

CH - NH2 HOOC - CH - NH - C

COOH COOH

Орнитин орнитуровая кислота

Распад аминокислот в тканях до конечных продуктов обмена

Основные пути распада аминокислот - это дезаминирование и декарбоксилирование. Дезаминирование - это отщепление аминогруппы в виде аммиака NH3 при действии специфических ферментов: дезаминазы, дегидрогеназы и других.

Различают четыре вида дезаминирования: окислительное, восстановительное, гидролитическое и внутримолекулярное.

1.окислительное дезаминирование. Протекает в две реакции, сопровождается образованием кетокислот и NH3:

R НАДН2 ? О2 Н2О (3 АТФ) R R

CH - NH2 дегидрогеназа, + НАД C = NH + Н2О C = O + NH3

COOH COOH COOH

Аминокислота иминокислота кетокислота

2.востановительное дезаминирование. Протекает в основном в пищеварительном тракте под действием микроорганизмов.

R R

CH - NH2 + H2 CH2 + NH3

COOH COOH

Насыщенная жирная кислота

3.гидролитическое дезаминирование. Протекает в пищеварительном тракте под действием микрофлоры, при этом образуются оксикислоты и NH3.

R R

CH - NH2 + HOH CH - OH + NH3

COOH COOH

Оксикислота

4.внутримолекулярное дезаминирование. Участвуют микроорганизмы. В тканях представлено только для гистидина:

N CH2 - CH - COOH N CH = CH - COOH

NH2 + NH3

NH NH

гистидин уранотиновая кислота

Основной путь дезаминирования в тканях - это окислительное дезаминирование. Протекает путем дегидратации, под действием фермента дегидрогеназы.

Но в тканях животных активен только дегидрогеназа глутаровой кислоты - глутамодегидрогеназа. Поэтому прямым путем окислительному дезаминированию в тканях может подвергаться только глутаровая кислота, а все остальные аминокислоты подвергаются непрямому окислительному дезаминированию, предварительно вступая в переаминирование с ?-кетоглутаровой кислотой. Переаминирование - это перенос аминогрупп с аминокислоты на кетокислоту. При этом образуется глутаминовая кислота и идет последующее дезаминирование.

Непрямой путь окислительного дезаминирования.

Протекает в 2 стадии:

1.переаминирование аминокислоты с ?-кетоглутаровой кислотой:

R COOH R COOH

CH - NH2 + CH2 аминотрансфераза C = O + CH2

COOH CH2 COOH CH2

амино- C = O кето- CH - NH2

кислота COOH кислота COOH

?-кетоглутаровая кислота глутаровая кислота

2.окислительное дезаминирование глутаминовой кислоты с образованием кетокислоты:

COOH НАДН2 ? О2 Н2О (3 АТФ) COOH COOH

CH2 + НАД CH2 CH2

CH2 глутаматдегидрогеназа CH2 + HOH CH2 + NH3

CH - NH2 C = NH C = O

COOH COOH CH2

Глутаровая кислота иминокислота ?-кетоглутаровая кислота

?-кетоглутаровая кислота может снова вступать в реакцию переаминирования с аминокислотами.

Декарбоксилирование аминокислот.

Это отщепление СО2 от карбоксильной группы. При этом образуются амины:

R R

CH - NH2 -CO2ДЕКАРБОКСИЛАЗА ФП CH2 - NH2

COOH амин

При тканевом декарбоксилировании аминокислот образуется физиологически активные амины, например, при декарбоксилировании гистидина - гистамин, цистеина - цистамин, из которого затем образуется таурин, входит в состав желчных кислот.

N CH2 - CH - COOH - СО2 N CH2 - CH2 - NH2

NH2 декарбоксилаза ФП

NH NH

гистидин гистамин

Гистамин расширяет кровеносные сосуды, снижает кровяное давление, возбуждает перистальтику матки и др.

CH2 - SH CH2 - SH CH2 - SO3H

CH - NH2 - CO2 CH2 - NH2 + 3 [O] CH2 - NH2

COOH цистамин таурин

цистеин

При декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется ?-аминомасляная кислота.

COOH COOH

CH2 CH2

CH2 -CO2 CH2

CH - NH2 CH2 - NH2

COOH ?-аминомасляная кислота

Глутаминовая

Кислота

?-аминомасляная кислота участвует в передаче нервных импульсов с нервных окончаний, является противосклеротическим веществом, используется как лекарство.

Обезвреживание аммиака в организме животных

Образуется при дезаминировании NH3, обезвреживается следующими путями:

1.образование солей аммония:

NH3 + HCL NH4CL

2. образование амидов кислот (аспарагиновой и глутаминовой).

COOH O = C - NH2

CH2 CH2

CH2 + NH3 -H2O CH2

CH - NH2 + H2O CH - NH2

COOH COOH

Глутаминовая глутамин

Кислота

Аналогично идет образование аспарагина. Глутамин и аспарагин являются резервом азота в организме. При недостатке аммиака реакция идет в обратном направлении.

3.аммиак участвует в биосинтезе заменимых аминокислот путем восстановительного аминирования кетокислот

Страницы: 1, 2, 3