Розмаїтість природних фенольних сполук пов'язана з тим, що атоми водню в молекулі флавоноїдів заміщують-ся оксигрупами, а ті в свою чергу поєднуються з метилом або залишком сахарів, частіше всього це глюкоза, рам-ноза, рамноглюкоза та інші. В наш час число відомих біофлавінів сягає 2000.

Більшість флавоноїдів -- малотоксичні речовини, які легко засвоюються зі шлунка кишкового тракту і швидко окислюються. Разом з вітаміном С вони беруть участь в окислювально-відноплювальних процесах, гальмують дію гіалуронідази, виявляють антиоксидант-ні властивості та захищають від окислення аскорбінову кислоту (вітамін С) і адреналін. Недостатнє надходжен-ня вітаміну Р в організм людей і тварин приводить до підвищення ламкості стінок кровоносних судин, про-никності капілярів і крововиливів.

Сполуки з Р-вітамінними властивостями, розпов-сюджені в природі, містяться в тих самих продуктах, що і вітамін С. У фармації виробляють індивідуальні препарати кверцетину, рутину, катехіну та комбіно-вані препарати вітаміну Р і С замість індивідуальних. Виробляють цитрин із відходів переробки ли-монів; кверцетин та його глюкозид (рутин) одержують із зеленої маси гречки; катехіни -- з чайних листків. У колишньому Радянському Союзі дослідження катехі-нів із чаю проводились під керівництвом академіка А.А. Курсанова. Вчені розробили і втілили у виробницт-во технологію одержання катехінів із відходів чайного виробництва.

Біофлавоноїди ши-роко розповсюджені у рослинному світі, часто у виг-ляді жовтих пігментів у листках, плодах і ягодах. Вони входять також до складу барвників багатьох квітів, ко-ренів і стебел рослин. Частіше вони розчинені в клітинному соці, рідше знаходяться в клітинних оболонках. Вміст вітаміна Р у ряді продуктів:

вишня - 1300-2500 мг;

чорна смородина - 1000-1500 мг;

шипшина (сухий) - 680 мг;

апельсин - 500 мг;

лимон - 500 мг;

перець червоний солодкий - 500 мг;

щавель - 500 мг;

виноград (чорний) - 250-430 мг;

клюква - 240-330 мг;

гранати - 200-700 мг;

кріп - 170 мг;

петрушка - 157 мг;

персики - 80-350 мг;

картопля - 15-35 мг;

яблука - 10-70 мг.

Препарати на основі біофлавоноїдів, успішно застосовуються при лікуванні хворих, що страждають підшкірними крововиливами, кровотечами зі слизової оболонки, тобто в тих випад-ках, коли спостерігається порушення проникності або крихкість капілярів. У цих випадках ефективно вживати разом препарати вітаміну Р та вітамін С. Як лікуваль-ні засоби практичне застосування мають комбіновані препарати вітамінів С і Р. Вітамін P сприяє підтримці нормального тиску крові, проявляє протизапальну і антиалергічну дію, сприяє розширенню судин, надає протинабряклу і м'яку спазмолітичну дію. Висловлюється думка, що вітамін P може м'яко стимулювати функцію кори надниркових і тим самим збільшувати синтез глюкокортикоїдів, що надають лікувально-профілактичну дію при багатьох станах. Вважають, що вітамін Р при дозах до 60 міліграма в добу (при прийомі принаймні протягом чотирьох тижнів) здатний знижувати рівень внутрішньоочного тиску, що застосовується з профілактичною метою і для допоміжної терапії глаукоми. У клінічній практиці вітамін P застосовують при геморагічному діатезі, виразковій хворобі шлунку і дванадцятипалої кишки, гіпертонічній хворобі, атеросклерозі, ревматизмі і інших патологічних станах.

Лікувальна дія багатьох лі-карських рослин та різноманітних препаратів із них, а також користь вживання чаю, саме і обумовлені вели-ким вмістом в них біофлавоноїдів.

Добова потреба у вітаміні Р не визначена. Для ліку-вання та профілактики людині рекомендовано, наприк-лад у Швейцарії, вживати щоденно вітаміну Р від 10 до 20 мг, в Росії -- від 50 до 100 мг.

6. ХОЛІН

Попередні назви -- нейрін, нейдрін, фагін, аматін) -- широко розповсюджена сполука в тканинах живих істот. Як один із компонентів він входить до скла-ду молекули фосфоліпідів (лецитинів та сфінгомієлінів), які, в свою чергу, є структурними складовими клітин-них мембран. Крім участі у синтезі фосфоліпідів, холін є, як вже згадувалось, багатим донором метальних груп, а також попередником у синтезі нейромедіатору аце-тилхоліну.

Холін є гідроокисом ((?-оксиетил)-триметиламонію, який містить три метильні групи при атомі азоту:

Гідроксильна група при азоті знаходиться в іонізова-ному стані, внаслідок чого холін є сильною основою. Емпірична формула холіну -- С5Н15О2N. Це безбарвна сполука, яка погано кристалізується через високу гігрос-копічність, тому зазвичай зустрічається у вигляді сиро-поподібної рідини. Холін має здатність утворювати солі з багатьма органічними і неорганічними кислотами. Частіше використовується його хлористоводнева сіль. Як і холін, холінхлорид гігроскопічний, легко розчиняється у воді та спирті, його розчини нейтральні. Водні розчи-ни холіну стійкі при нагріванні до температури 70 °С.

Холін -- важливий фактор у харчуванні людей і тва-рин. Він синтезується в організмі та міститься в ткани-нах у досить великих концентраціях (35--100 мг на 1 кг ваги). Теоретично у здоровому організмі при збалан-сованому (за основними компонентами) харчуванні і наявності достатньої кількості фолієвої кислоти і віта-міну В12, які є кофакторами реакцій трансметилювання, організм не потребує обов'язкового надходження холіну з їжею. Але, у зв'язку з обмеженою здатністю на-шого організму до синтезу метильних груп, в багатьох випадках така потреба виникає. Активації синтезу хо-ліну в організмі сприяє введення з їжею інших донорів метильних груп, наприклад, метіоніну, якого багато в білках м'ясних та молочних продуктів.

При звичайному харчуванні немає підстав припус-кати, що у людини може виникнути первинна холінова недостатність. Але вона може виникнути при нестачі в їжі білків. Це попереження для вегетаріанців! Білко-ва недостатність може бути не тільки екзогенної приро-ди, пов'язаною з обмеженим надходженням білка з їжею, але і ендогенного походження, коли через будь-які пато-логічні процеси в організмі порушується всмоктування та засвоєння білка. Експериментально доведено, що при недостачі холіну в організмі виникає порушення струк-тури і функції нирок та жирова інфільтрація печінки (жирове переродження печінки), патоморфологічна кар-тина якої подібна до жирового гепатозу в людини.

Потреба дорослої людини у холіні складає 0,5 -- 1,5 г на добу. Звичайний харчовий раціон забезпечує надход-ження щоденно від 1,5 до 4 г холіну. Основна частина холіну надходить в організм людини з їжею, але частина його ще синтезується в організмі із етаноламіну і метіоніну. Холін широко роз-повсюджений в тваринних і рослинних продуктах, особ-ливо його багато в яєчному жовтку, мозку, печінці, м'ясі великої рогатої худоби, нирках та серцевому м'язі, сирі та помідорах, зародках злаків, капусті, шпинаті.

В харчових продуктах рослинного і тваринного походження холін знаходиться (в мг/%):

Ш яєчний жовток - 800 -1700 мг/%,

Ш печінка - 350 - 650 мг/%,

Ш зародки пшениці - 400 мг/%,

Ш нирки - 300 мг/%,

Ш соєва мука - 250 - 300 мг/%,

Ш горох - 260 мг/%,

Ш м'ясо птиці - 299 мг/%,

Ш риба - 85 мг/%,

Ш м'ясо - 70 - 85 мг/%,

Ш зернові культури (овес, пшениця, ячмінь) - 140 мг/%,

Ш рис - 75 - 78 мг/%,

Ш кукурудза - 70 мг/%,

Ш молоко - 15 мг/%.

Холін част-ково синтезується мікрофлорою кишечника людини (знаходиться як у вільному стані, так і у вигляді ефірів). Більше всього вільного холіну знаходиться у жовчі - до 550 мг у 100 мл. В плазмі крові дорослої людини концентрація вільного холіну складає в середньому 0,44 мг у 100 мл.

У фармакології холін є одним із основних представ-ників так званих ліпотропних речовин, які поперед-жають або зменшують жирову інфільтрацію печінки. Препарати холіну використовуються при лікуванні зах-ворювань печінки та інтоксикаціях: хворобі Боткіна, гепатитах, цирозі печінки (головним чином, на ранніх стадіях), гіпотиреозі, цистинурії, атеросклерозі, хроніч-ному алкоголізмі. У медицині використовується холін хлорид, який одержують синтетичним шляхом.

При не достатку холіну у тварин уражаються нирки, порушується лактація, у деяких випадках розвивається параліч (схоже, що це пов'язано з участю ацетилхоліну у передачі нервових імпульсів). Хронічна недостатність холіну веде до анемії та гіпопротенемії.

В звичайних умовах життя практично не відмічені випадки ні гіпо- ні гіпервітамінозу вітаміну В4.

7. ПАНГАМОВА КИСЛОТА

Вітамін В15 широко розпов-сюджена у тваринному і рослинному світі, за що їй дали назву "пангамова" (пан--всюди, гам--насіння). Ніякої специфічної біохімічної функції для неї не знайдено. Зав-дяки наявності двох рухливих метильних груп пангамо-ва кислота є активним їхнім донором у тканинах.

Пангамова кислота була вперше виділена з ядер абрикосових кісточок. Пізніше її виділили із інших рослинних та тваринних об'єктів. У 1953 р. речовині, яка була виділена із печінки, дали назву вітамін В 15. Як виявилось, за хімічним складом, вона подібна до пангамової кислоти. Кребс і співавтори у 1955 р. розшифрували склад пангамової кислоти і здійснили її синтез. Були отримані також аналогічні за будовою сполуки, але з більшою, ніж у природної пангамової кислоти, кількістю метильних груп (4, 8 і навіть 12). Експериментально доведено, що пангамова кислота зі збільшеною кількістю метильних груп, значно відрізняється за фізіологічною дією від природної.

Пангамова кислота -- це ефір D-глюконової кислоти і повністю алкілованої амінооцтової кислоти. Вона має таку структурну формулу:

Пангамова кислота має молекулярну масу 281. Солі пангамової кислоти легко кристалізуються.

Внаслідок найменшої гігроскопічності, в промисло-вості виробляють пангамат кальцію, який в основному і використовують в медицині. Він містить дві молекули пангамової кислоти. Його молекулярна маса 618, 7. В одній молекулі солі знаходиться чотири метильних групи. Важливою властивістю пангамової кислоти є те, що її метильні групи зв'язані з азотом. Це визначає їх лабільність, подібно метильним групам холіну та метіоніну. Кальцієва сіль пангамової кислоти також добре розчинна у воді, нерозчинна у спирті, ацетоні, органічних розчинниках, стійка в кислому середовищі.

Фармакопейні препарати пангамової кислоти пози-тивно впливають на обмін речовин: поліпшується лі-підний обмін, підвищується засвоєння кисню ткани-нами, збільшується вміст креатинфосфату в м'язах і глікогену в м'язах і печінці, усуваються явища гіпоксії. Завдяки здатності віддавати метильні групи пангамова кислота поліпшує ліпідний обмін, запобігаючи жировій інфільтрації печінки, активує детоксикацію під час отруєння хлорорганічними сполуками, антибіотиками тетрациклінового ряду, алкоголем, наркотичними ре-човинами.

Пангамова кислота міститься в дріжджах, крові бика, оболонках рису, печінці, бруньках, менше її в м'язах. В зв'язку з відсутністю методів визначення пангамової кислоти, більш детальні відомості про її вміст у харчових продуктах, відсутні. Потреба лю-дини в пангамовій кислоті не встановлена, а з лікуваль-ною метою її вводять у дозах 100--300 мг/добу.

8. ОРОТОВА КИСЛОТА

Вітамін В13 -- вихідний продукт для синтезу уридинфосфату -- компонента молекули нуклеїнових кислот. Оротова кислота (4-урацилкарбонова, або 2,4-діоксипіримідинкарбонова-6) належить до похідних піримідинових основ. У вільному стані вона являє собою кристали білого кольору з температурою плавлення 345 -346 ° С (з розкладанням). Молекулярна маса - 156,1. В кислотах вона нерозчинна, але добре розчиняється в лугах та гарячій воді (розчинність у воді при 18°С становить 0,2 %). Оротова кислота інтенсивно поглинає ультрафіолетове випромінювання (при рН 2,0: ?max=280 нм і ?min=240 нм, при рН=12 ?max=286 нм, ?min=243 нм) і має яскраво виражені кислотні властивості, легко утворюючи солі з металами.

Синтезується в організмі, надхо-дить ззовні в складі молока, в якому міститься у великій кількості. Із досліджених на даний час продуктів, найбільші кількості оротової кислоти містяться у екстрактах дріжджів і печінки; вона знаходиться також у овечому молоці.

Нижче наведений вміст оротової кислоти у деяких природніх продуктах:

Ш Екстракти з печінки - 1600 - 2000 мкг/г,

Ш Екстракти з дріжджів - 2670 мкг/г,

Ш Молоко овече - 324 ± 35,3мкг/мл,

Ш Молоко коров'яче - 105 мкг/мл,

Ш Молоко козяче - 63,1 ±12,3 мкг/мл,

Ш Молоко кобиляче - 17,7 ± 2,9 мкг/мл,

Ш Молоко жіноче 7,0 мкг/мл.

Аналітично оротову кислоту визначають або зо допомогою мікробіологічних методів, або хроматографією. Для мікробіологічного аналізу використовують один із штамів L. bulgaric 09. Хроматографічний аналіз на папері проводять в системі бутанол - оцтова кислота - вода (5 : 12 : 1,5). Оптична густина елюату визначається на спектрофотометрі. Препаративне виділення оротової кислоти із тканини досить утруднене.

У птахів і ссавців оротова кислота синтезується із аспарагінової килоти і карбамоїлфосфату, і бере участь в утворенні нуклеїнових кислот, являючись, таким чином, попередником піримідинових нуклеотидів.

Схематично цей процес можна описати наступними реакціями:

Аспарагінова кислота + карбамоїлфосфат > уреїдобурштинова кислота > дигідрооротова кислота > оротова кислота > оротидин - 5 - фосфат > уродин - 5 - моно-, ди- і три фосфат > цитидин.

Оротова кислота - єдина циклічна сполука, яка включається у піримідинові нуклеотиди після введення ззовні. вважають, що утворення урацилу із оротової кислоти може відбуватися або у вигляді одно стадійної реакції прямого декарбоксилювання, або через утворення оротидину, оротидилової кислоти, уридилової кислоти і т. д. Окрім участі оротової кислоти у обміні нуклеїнових кислот, є дані про роль її у перетвореннях галактози, оскільки уридин - дифосфат, який утворюється із орортової кислоти, являється попередником уродин - лифосфату - галактози. Оротова кислота впливає також на обмін галактози під час лактації, зв'язана з обміном ліпідів.

Особливість ростової дії оротової кислоти у вищих тварин є у тому, що вона проявляється при вже існуючому зсуві обміну речовин в сторону посилення асиміляції, який спостерігається , наприклад, після часткового голодування і у недоношених дітей. Ростовий ефект оротової кислоти залежить від введених кількостей препарату. Приріст маси вдається отримати від малих доз.

Окрім ростової дії, оротову кислоту зближує з вітамінами її участь у ферментативних реакціях. Наприклад, відомо, що оротова кислота впливає на активність одного із ферментів (ксантиноксидаза), особливо чутливих до кількості та якості білку в живленні. Доведений зв'язок між оротовою кислотою та вітаміном В12, а також фолієвою кислотою. Беручи участь у обміні одновуглецевих сполук, оротова кислота збільшувала перетворення фолієвої кислоти в цитроворум - фактор і відновлювала при недостачі вітаміну В12 активність різних ферментів, а також вміст пантотенової кислоти та коензиму - А в печінці.

Тісний зв'язок оротової кислоти з обміном нуклеїнових кислот, пояснює її вплив на кровотворення, показане у фармакологічних експериментах. Вплив оротової кислоти розповсюджується на утворення як лейкоцитів, так і еритроцитів. Оротова кислота стимулює еритропоез після крововтрат. Оротовою кислотою можна впливати на лейкопоез при його порушеннях унаслідок проникаючої радіації. Крім того, вона діє не тільки на лейкопоез, але і на функціональний стан лейкоцитів. Оротова кислота та її натрієва сіль збільшують фагоцитарну здатність лейкоцитів, особливо їх перетравлюючу властивість.

Недостатність чи будь-які прояви дефіциту оротової кислоти не описані. У випадку введення ззовні оротова кислота підсилює анаболічні процеси і завдяки цьому стимулює ріст рослин і тварин. Позитивна дія оротової кислоти відмічена при цирозах печінки. Також, посилюючи утворення нуклеїнових кислот, позитивно впливає на м'яз серця. Використовується у вигляді оротату калію як лікувальний засіб при захво-рюваннях, що супроводжуються порушенням білкового обміну. Оротат калію використовують для лікування за-хворювань печінки, серця, деяких видів анемії. Добова потреба не встановлена.

9. УБІХІНОН

Коензим Q" або "Q" за хімічною будо-вою -- це 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохінон з поліізопреноїдним боковим ланцюгом у 6-ому положенні. Наявність у Q окислювально-відновлювальних власти-востей значною мірою визначає можливість його участі в процесах окисного фосфорилювання. Q (його різні природні гомологи) має надзвичайно широке по-ширення серед усіх представників рослинного і тварин-ного світу, він дійсно "усюдисущий" (иbіhіпопе) і бере участь у процесах фотосинтезу, фотореcценції, окисного фосфорилювання. Серед гомологів Q у природі в основ-ному поширені убіхінони від Q6 до Q10. Для людей, біль-шості ссавців, риб і вищих рослин характерним і функ-ціонально активним є Q10, що входить як коензим Q до складу сукцинат-, НАДН- Q -- дегідрогеназ і цитохром-C-Q-редуктази.

Організм людини в нормальному стані здатний шля-хом біосинтезу de novo забезпечити потребу в Q. Але при різних патологічних змінах організму нерідко спос-терігається дефіцит убіхінону, що приводить до зни-ження біоенергетичного обміну і, у свою чергу, до роз-витку широкого спектра патологій. В останні 10--15 років убіхінон і його похідні знайшли широке застосу-вання в медичній практиці і ветеринарії для поперед-ження та ефективного лікування захворювань різної етіології, в основі яких лежить порушення біоенерге-тичних процесів в організмі. Добова потреба не вста-новлена. У клінічній практиці використовуються пре-парати Q10, доза приймання від 50 до 250 мг на день протягом 1--3 місяців.

10. ВІТАМІН U

S-метилметіонін, антивиразковий фак-тор отримав назву від латинського слова "иlсиs" -- ви-разка, у зв'язку з тим, що ця сполука виявилася ефек-тивною в лікуванні виразки шлунка. Вчений Ченей та деякі співавтори у 1942 р. помітили, що деякі продукти харчування (овочі, зелень, сире молоко, печінка) запобігали або затримували розвиток виразкової хвороби шлунку. На цій підставі було вирішено, що виразкова хвороба шлунку викликається не достатком особливого, невідомого харчового фактора, який міститься у овочах (більше всього - в капусті) і який відноситься скоріш за все, до вітамінів. Ченей опублікував відомості про те, що розвиток пептичної виразки у кроликів, яка була викликана гістаміном, вдалось попередити шляхом годування їх свіжою капустою. Аналогічні дані отримані і у морських свинок, яким назначали сік свіжої капусти.

Подібно метіоніну, вітамін U є донором метильних груп у реакціях синтезу холіну і креатину, виявлена його участь у синтезі ме-тіоніну і деяких інших сполук, що потребують метиль-них груп.

За хімічною структурою вітамін U є активною формою метіоніну, а саме -- 5-метилметіоніном. Ця сполука доб-ре розчиняється у воді, але нестійка, значною мірою руйнується під час варіння продуктів, особливо в нейт-ральному і лужному середовищі. У досить великих кіль-костях вітамін U міститься у соках сирих овочів (лист-ках петрушки, капусти, цибулі, салаті, перці, моркві, ріпі, томатах), дуже багато його в спаржі (100--160 мг/100 г) і білокачанній капусті (80--85 мг/100 г).

У фармації використовуються солі метилметіоніну, насамперед, метил метіонінсульфоній хлорид. Метилметіонін поліпшує функції шлунка, кишечника, печінки і жовчного міхура, корисний при ушкодженні шлунково-кишкового тракту. Його антивиразкова активність по-яснюється антигістамінними властивостями. Метилюючи гістамін, вітамін U перетворює його в неактивну форму, сприяючи таким чином зменшенню секреції шлунка та прискоренню загоєння ран. Недостатність вітаміну U у людей не описана, добова потреба не виз-начена.

Висновок

До вітаміноподібних сполук належить численна група сполук різноманітної хімічної природи, які в певних умовах виявляють також вітамінні влас-тивості, але більшість з них здатні синтезуватися в тка-нинах людини і можуть входити до складу цих тканин як структурні компоненти. На відміну від вітамінів, вони не є строго незамінними факторами харчування, а їхній дефіцит, як правило, не супроводжується специ-фічними симптомами, авітамінозом. Це ті, що або беруть участь у ре-алізації біологічної дії певних вітамінів (як ліпоєва кис-лота, холін та коензим Q), або (як параамінобензойна кислота для вітаміну В5) є структурними компонентами вітаміну. Деякі вітаміноподібні сполуки виявляються хорошими донорами метильних груп, дефіцит яких часто стає причиною патологічних змін в організмі людини, а підвищення їхньої доступності покращує стан. До ос-танніх належать (крім вже згаданого холіну) такі сполу-ки, як карнітин, пангамова кислота, вітамін U.

Деякі з них до сьогодні вважають вітамінами, деякі досить часто згадуються у зв'язку з біологічно активними сполуками, деякі є основою лікарських засобів. Але всі вони за своїми властивостями подібні до незамінних харчових речовин.

21

Список використаної літератури:

1. Васильева А. Витамины и минералы - энергия жизни. - СПб.: Издательство «Невский проспект», 2001. - 160 с.

2. Минделл Э. Справочник по витаминам и минеральным веществам/ Перевод с английского. - М.: Издательство «Медицина и питание», 1997. - 320с.

3. Пархоменко Ю. М., Донченко Г.В. Вітаміни в здоров'ї людини. - Київ : Академперіодика, 2006. - 182 с., 3 с. іл..

4. Романовский В. Е., Синькова Е.А. Витамины и витаминотерапия. Серия «Медицина для вас». - Ростов - на - Дону: «Феникс», 2000. - 320 с.

5. Смирнов М. И. Витамины. - М.: Издательство «Медицина», 1974. - 490 с.

Страницы: 1, 2, 3