Так как к витаминам относится группа веществ различной химической природы, то классификация их по химическому строению сложна. Поэтому классификация проводится по растворимости в воде или органических растворителях. В соответствие с этим витамины делятся на водорастворимые и жирорастворимые.

1) К водорастворимым витаминам относят:

B1 (тиамин) антиневритный;

B2 (рибофлавин) антидерматитный;

B3 (пантотеновая кислота) антидерматитный;

B6 (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) антидерматитный;

B9 (фолиевая кислота; фолацин) антианемический;

B12 (цианкобаламин) антианемический;

PP (никотиновая кислота; ниацин) антипеллагрический;

H (биотин) антидерматитный;

C (аскорбиновая кислота) антицинготный - участвуют в структуре и функционировании ферментов.

2) К жирорастворимым витаминам относят:

А (ретинол) антиксерофтальмический;

D (кальциферолы) антирахитический;

E (токоферолы) антистерильный;

К (нафтохинолы) антигеморрагический;

Жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их оптимальное функциональное состояние.

В химическом отношении жирорастворимые витамины А, D, E и К относятся к изопреноидам.

3) следующая группа: витаминоподобные вещества. К ним обычно относят витамины: В13 (оротовая кислота), В15 (пангамовая кислота), В4 (холин), В8 (инозитол), Вт (карнитин), H1 (параминбензойная кислота), F (полинасыщенные жирные кислоты), U (S=метилметионин-сульфат-хлорид).

Номенклатура (название) основана на использовании заглавных букв латинского алфавита с нижним цифровым индексом. Кроме того, в названии используются наименования, отражающие химическую природу и функцию витамина.

Витамины стали известны человечеству не сразу, и в течение многих лет ученым удавалось открывать новые виды витаминов, а также новые свойства этих полезных для человеческого организма веществ. Поскольку языком медицины во всем мире является Латынь, то и витамины обозначались именно латинскими буквами, а в дальнейшем и цифрами.

Присвоение витаминам не только букв, но и цифр объясняется тем, что витамины приобретали новые свойства, обозначить которые при помощи цифр в названии витамина, представлялось наиболее простым и удобным. Для примера, можно рассмотреть популярный витамин «В». Так, на сегодняшний день, этот витамин может быть представлен в самых разных областях, и во избежание путаницы он именуется от «витамин В1» и вплоть до «витамина В14». Аналогично именуются и витамины входящие в эту группу, например, «витамины группы В».

Когда химическая структура витаминов была определена окончательно, стало возможным именовать витамины в соответствии с терминологией, принятой в современной химии. Так в обиход вошли такие названия, как пиридоксаль, рибофлавин, а также птероилглутаминовая кислота. Прошло еще какое то время, и стало совершенно ясно, что многие органические вещества, уже давным-давно известные науке, также обладают свойствами витаминов. Причем таких веществ оказалось достаточно много. Из наиболее распространенных можно упомянуть никотинамид, лгезоинозит, ксантоптерин, катехин, гесперетин, кверцетин, рутин, а также ряд кислот, в частности, никотиновую, арахидоновую, линоленовую, линолевую, и некоторые другие кислоты.

Далее более подробно рассмотрим сведения о биологической роли тех витаминов, механизм действия которых уже расшифрован.

2.1 Жирорастворимые витамины

Витамин А (ретинол) является предшественником группы «ретиноидов», к которой принадлежат ретиналь и ретиноевая кислота. Ретинол образуется при окислительном расщеплении провитамина ?-каротина. Ретиноиды содержатся в животных продуктах, а ?-каротин -- в свежих фруктах и овощах (в особенности в моркови). Ретиналь обуславливает окраску зрительного пигмента родопсина. Ретиноевая кислота выполняет функции ростового фактора.

Рисунок 2 - Жирорастворимые витамины

При недостатке витамина А развиваются ночная («куриная») слепота, ксерофтальмия (сухость роговой оболочки глаз), наблюдается нарушение роста.

Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени и почках образует гормон кальцитриол (1?,25-дигидроксихолекальциферол). Вместе с двумя другими гормонами (паратгормоном, или паратирином, и кальцитонином) кальцитриол принимает участие в регуляции метаболизма кальция. Кальциферол образуется из предшественника 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже человека и животных, при облучении ультрафиолетовым светом.

Если УФ-облучение кожи недостаточно или витамин D отсутствует в пищевых продуктах, развивается витаминная недостаточность и, как следствие, рахит у детей, остеомаляция (размягчение костей) у взрослых. В обоих случаях нарушается процесс минерализации (включения кальция) костной ткани.

Витамин ? включает токоферол и группу родственных соединений с хромановым циклом. Такие соединения содержатся только в растениях, особенно их много в проростках пшеницы. Для ненасыщенных липидов эти вещества являются эффективными антиоксидантами.

Витамин К -- общее название группы веществ, включающей филлохинон и родственные соединения с модифицированной боковой цепью. Недостаток витамина К наблюдается довольно редко, так как эти вещества вырабатываются микрофлорой кишечника. Витамин К принимает участие в карбоксилировании остатков глютаминовой кислоты белков плазмы крови, что важно для нормализации или ускорения процесса свертывания крови. Процесс ингибируется антагонистами витамина К (например, производными кумарина), что находит применение как один из методов лечения тромбозов.

2.2 Водорастворимые витамины

Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем -- пиримидина (шестичленный ароматический цикл с двумя атомами азота) и тиазола (пятичленный ароматический цикл, включающий атомы азота и серы), соединенных метиленовой группой. Активной формой витамина ?1 является тиаминдифосфат (ТРР), выполняющий функцию кофермента при переносе гидроксиалкильных групп («активированных альдегидов»), например, в реакции окислительного декарбоксилирования ?-кетокислот, а также в транскетолазной реакций гексозомонофосфатного пути. При недостатке витамина ?1 развивается болезнь бери-бери, признаками которой являются расстройства нервной системы (полиневриты), сердечнососудистые заболевания и мышечная атрофия.

Витамин B2 -- комплекс витаминов, включающий рибофлавин, фолиевую, никотиновую и пантотеновую кислоты. Рибофлавин служит структурным элементом простетических групп флавинмононуклеотида [ФМН (FMN)] и флавинадениндинуклеотида [ФАД (FAD)]. ФМН и ФАД являются простетическими группами многочисленных оксидоредуктаз (дегидрогеназ), где выполняют функцию переносчиков водорода (в виде гидрид-ионов).

Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает три структурных фрагмента: производное птеридина, 4-аминобензоат и один или несколько остатков глутаминовой кислоты. Продукт восстановления фолиевой кислоты -- тетрагидрофолиевая (фолиновая) кислота [ТГФ (THF)] -- входит в состав ферментов, осуществляющих перенос одноуглеродных фрагментов (С1-метаболизм).

Рисунок 2 - Жирорастворимые витамины

Дефицит фолиевой кислоты встречается довольно часто. Первым признаком дефицита является нарушение эритропоэза (мегалобластическая анемия). При этом тормозятся синтез нуклеопротеидов и созревание клеток, появляются аномальные предшественники эритроцитов -- мегалоциты. При остром недостатке фолиевой кислоты развивается генерализованное поражение тканей, связанное с нарушением синтеза липидов и обмена аминокислот.

В отличие от человека и животных микр?организмы способны синтезировать фолиевую кислоту de novo. Потому рост микроорганизмов подавляется сульфаниламидными препаратами, которые как конкурентные ингибиторы блокируют включение 4-аминобензойной кислоты в биосинтез фолиевой кислоты. Сульфаниламидные препараты не могут оказывать воздействия на метаболизм жинотных организмов, поскольку они не способны синтезировать фолиевую кислоту.

Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид (ниацинамид) (оба известны как витамин ?5, витамин РР) необходимы для биосинтеза двух коферментов -- никотинамидадениндинуклеотида [НАД+ (NAD+)] и никотинамидадениндинуклеотидфосфата [НАДФ+ (NADP+)]. Главная функция этих соединений, состоящая в переносе гидрид-ионов (восстановительных эквивалентов), обсуждается в разделе, посвященном метаболическим процессам. В животных организмах никотиновая кислота может синтезироваться из триптофана, однако биосинтез идет с низким выходом. Поэтому витаминный дефицит наступает лишь в том случае, если в рационе одновременно отсутствуют все три вещества: никотиновая кислота, никотинамид и триптофан. Заболевания. связанные с дефицитом ниацина, проД являются поражением кожи (пеллагра), расстройством желудка и депрессией.

Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой амид ?,?-дигидрокси-?,?-диметилмасляной кислоты (пантоевой кислоты) и ?-аланина. Соединение необходимо для биосинтеза кофермента А [КоА (СоА)] принимающего участие в метаболизме мнотих карбоновых кислот. Пантотеновая кислота также входит в состав простетической группы ацилпереносящего белка (АПБ). Поскольку пантотеновая кислота входит в состав многих пищевых продуктов, авитаминоз из-за дефицита витамина В3 встречается редко.

Витамин В6 -- групповое название трех производных пиридина: пиридоксаля, пиридоксина и пиридоксамина. На схеме приведена формула иридоксаля, где в положении при С-4 стоит альдегидная группа (-СНО); в пиридоксине это место занимает спиртовая группа (-CH2OH); а в пиридоксамине -- метиламиногруппа (-CH2NН2). Активной формой витамина В6 является пиридоксаль-5-фосфат (PLP), важнейший кофермент в метаболизме аминокислот. Пиридоксальфосфат входит также в состав гликоген-фосфорилазы, принимающей участие в расщеплении гликогена. Дефицит витамина В6 встречается редко.

Рисунок 2 - Жирорастворимые витамины

Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма -- цианокобаламин) - комплексное соединение, имеющее в основе цикл коррина и содержащее координационно связанный ион кобальта. Этот витамин синтезируется лишь в микроорганизмах. Из пищевых продуктов он содержится в печени, мясе, яйцах, молоке и полностью отсутствует в растительной пище (на заметку вегетарианцам!). Витамин всасывается слизистой желудка только в присутствии секретируемого (эндогенного) гликопротеина, так называемого внутреннего фактора. Назначение этого мукопротеида заключается в связывании цианокобаламина и тем самым в защите от деградации. В крови цианокобаламин также связывается специальным белком, транскобаламином. В организме витамин В12 запасается в печени.

Рисунок 2 - Жирорастворимые витамины

Производные цианокобаламина являются коферментами, принимающими участие, например, в конверсии метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, биосинтезе метионина из гомоцистеина. Производные цианокобаламина принимают участие в восстановлении рибонуклеотидов бактериями до дезоксирибонуклеотидов.

Витаминный дефицит или нарушение всасывания витамина В12 связаны главным образом с прекращением секреции внутреннего фактора. Следствием авитаминоза является пернициозная анемия.

Витамин С (L-аскорбиновая кислота) представляет собой ?-лактон 2,3-дегидрогулоновой кислоты. Обе гидроксильные группы имеют кислотный характер, в связи с чем при потере протона соединение может существовать в форме аскорбат-аниона. Ежедневное поступление аскорбиновой кислоты необходимо человеку, приматам и морским свинкам, поскольку у этих видов отсутствует фермент гулонолактон-оксидаза (КФ 1.1.3.8), катализирующий последнюю стадию конверсии глюкозы в аскорбат.

Источником витамина С являются свежие фрукты и овощи. Аскорбиновую кислоту добавляют во многие напитки и пищевые продукты в качестве антиоксиданта и вкусовой добавки. Витамин С медленно разрушается в воде. Аскорбиновая кислота в качестве сильного восстановителя принимает участие во многих реакциях (главным образом в реакциях гидроксилирования).

Из биохимических процессов с участием аскорбиновой кислоты следует упомянуть синтез коллагена, деградацию тирозина, синтезы катехоламина и желчных кислот. Суточная потребность в аскорбиновой кислоте составляет 60 мг -- величина, не характерная для витаминов. Сегодня дефицит витамина С встречается редко. Дефицит проявляется спустя несколько месяцев в форме цинги (скорбута). Следствием заболевания являются атрофия соединительных тканей, расстройство системы кроветворения, выпадение зубов.

Витамин H (биотин) содержится в печени, яичном желтке и других пищевых продуктах; кроме того, он синтезируется микрофлорой кишечника. В организме биотин (через ?-аминогруппу остатка лизина) связан с ферментами, например с пируваткарбоксилазой (КФ 6.4.1.1), катализирующими реакцию карбоксилирования. При переносе карбоксильной группы два N-атома молекулы биотина в АТФ-зависимой реакции связывают молекулу СО2 и переносят ее на акцептор. Биотин с высоким сродством (Kd = 10 - 15 М) и специфичностью связывается авидином белка куриного яйца. Так как авидин при кипячении денатурируется, дефицит витамина H может наступить только при употреблении в пищу сырых яиц.

2.3 Группа витаминоподобных веществ

Помимо вышеназванных двух главных групп витаминов, выделяют группу разнообразных химических веществ, из которых часть синтезируется в организме, но обладает витаминными свойствами. Организму они необходимы в сравнительно малых количествах, но воздействие на функции организма достаточно сильное. К ним относятся:

- Незаменимые пищевые вещества с пластической функцией: холин, инозит.

- Биологически активные вещества, синтезируемые в организме человека: липоевая кислота, оротовая кислота, карнитин.

- Фармакологически активные вещества пищи: биофлавоноиды, витамин U - метилметионинсульфоний, витамин В15 - пангамовая кислота, факторы роста микроорганизмов, парааминобензойная кислота.

Недавно открыт еще один фактор, названный пирролохинолинохиноном. Известны его коферментные и кофакторные свойства, однако пока не раскрыты витаминные свойства.

Основное отличие витаминоподобных веществ в том, что при их недостатке или переизбытке не возникает в организме различных патологических изменений, характерных для авитаминозов. Содержание витаминоподобных веществ в продуктах питания вполне достаточно для жизнедеятельности здорового организма.

Для современного человека, необходимо знать и о предшественниках витаминов. Источником витаминов, как известно, являются продукты растительного и животного происхождения. Например, витамин А в готовом виде содержится только в продуктах животного происхождения (рыбий жир, цельное молоко и т.д.), а в растительных продуктах только в виде каротиноидов - своих предшественников. Поэтому, поедая морковку мы получаем только предшественника витамина А, из которого в печени вырабатывается сам витамин А. К провитаминам относятся: каротиноиды (основной из них - каротин) - предшественник витамина А; стерины (эргостерин, 7-дегидрохолестерин и др.) - предшественники витамина D;

Заключение

Итак, из истории витаминов мы знаем, что термин «витамин» впервые был использован для обозначения специфического компонента пищи, который предотвращал болезнь Бери-бери, распространенную в странах, где употребляли в пищу много шлифованного риса. Поскольку этот компонент обладал свойствами амина, польский биохимик К.Функ впервые выделивший это вещество, назвал его витамин - необходимый для жизни амин.

В настоящее время витамины можно охарактеризовать как низкомолекулярные органические соединения, которые, являясь необходимой составной частью пищи, присутствуют в ней в чрезвычайно малых количествах по сравнению с основными её компонентами. Витамины - это вещества, обеспечивающее нормальное течение биохимических и физиологических процессов в организме. Витамины - необходимый элемент пищи для человека и ряда живых организмов, т.к. не синтезируются или некоторые из них синтезируются в недостаточном количестве данным организмом.

Первоисточником витаминов являются растения, где преимущественно они образуются, а также провитамины - вещества, из которых витамины могут образовываться в организме. Человек получает витамины или непосредственно из растений, или косвенно - через животные продукты, в которых витамины были накоплены из растительной пищи во время жизни животного.

Витамины делят на две большие группы: витамины растворимые в жирах и витамины, растворимые в воде. В классификации витаминов, помимо буквенного обозначения, в скобках указывается основной биологический эффект, иногда с приставкой «анти», указывающей на способность данного витамина предотвращать или устранять развитие соответствующего заболевания.

К витаминам, растворимых в жирах относят: Витамин A (антиксерофталический), Витамин D (антирахитический), Витамин E (витамин размножения), Витамин K (антигеморрагический)\

К витаминам, растворимых в воде относят: Витамин В1 (антиневритный), Витамин В2 (рибофлавин), Витамин PP (антипеллагрический), Витамин В6 (антидермитный), Пантотен (антидерматитный фактор), Биотит (витамин Н, фактор роста для грибков, дрожжей и бактерий, антисеборейный), Инозит. Парааминобензойная кислота (фактор роста бактерий и фактор пигментации), Фолиевая кислота (антианемический витамин, витамин роста для цыплят и бактерий), Витамин В12 (антианемический витамин), Витамин В15 (пангамовая кислота), Витамин С (антискорбутный), Витамин Р (витамин проницаемости).

Основной особенностью жирорастворимых витаминов является их способность накапливаться в организме так сказать «про запас». Хранится в организме они могут в течении года и расходоваться по мере надобности. Однако слишком большое поступление жирорастворимых витаминов для организма опасно, и может привести к нежелательным последствиям. Водорастворимые витамины не накапливаются в организме и в случае переизбытка легко выводятся с мочой.

Наряду с витаминами, существуют вещества, дефицит которых, в отличие от витаминов, не приводит к явно выраженным нарушениям. Эти вещества относятся к так называемым витаминоподобным веществам:

Сегодня известно 13 низкомолекулярных органических соединений, которые относят к витаминам. Соединения, которые не являются витаминами, но могут служить предшественниками их образования в организме, называются провитаминами. Важнейшим провитамином является предшественник витамина А - бета-каротин.

Значение витаминов для организма человека очень велико. Эти питательные вещества поддерживают работу абсолютно всех органов и всего организма в целом. Нехватка витаминов приводит к общему ухудшению состояния здоровья человека, а не отдельных его органов.

Болезни, которые возникают вследствие отсутствия в пище тех или иных витаминов, стали называться авитаминозами. Если болезнь возникает вследствие отсутствия нескольких витаминов, ее называют поливитаминозом. Чаще приходится иметь дело с относительным недостатком какого-либо витамина; такое заболевание называется гиповитаминозом. Если своевременно поставлен диагноз, то авитаминозы и особенно гиповитаминозы легко излечить введением в организм соответствующих витаминов. Чрезмерное введение в организм некоторых витаминов может вызвать гипервитаминоз.

Список использованных источников

1. Березов, Т.Т. Биологическая химия: Учебник / Т.Т.Березов, Б.Ф.Коровкин. - М.: Медицина, 2000. - 704 с.

2. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс: Учебник (базовый уровень) / О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев и др. - М.: Дрофа.- 304 с.

3. Мануйлов А.В. Основы химии. Электронный учебник / А.В.Мануйлов, В.И.Родионов. [Электронный ресурс]. Режим доступа: http://www.hemi.nsu.ru/

4. Химическая энциклопедия [Электронный ресурс]. Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/776.html

Страницы: 1, 2